Termin der 3. Übung: Mo., 15.12.2008, 11:30-13:00

 Organische Chemie

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Termin der 3. Übung: Mo., 15.12.2008, 11:30-13:00 Uhr, Raum 1/153 3. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2008 1. Welche Produkte sind der Bromierung…
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Termin der 3. Übung: Mo., 15.12.2008, 11:30-13:00 Uhr, Raum 1/153 3. Übung zur Vorlesung Organische Chemie I WS 2008 1. Welche Produkte sind der Bromierung der folgenden Substrate in Allylstellung mit einem Äquivalent NBS zu erwarten? (a) Cyclohexen (b) 1-Methylcyclohexen (c) (S)-CH3CH2CH(CH3)CH=CH2 (d) 2-Hepten e) 2. 1-Octen reagiert in Gegenwart von Peroxidspuren oder unter Einwirkung von ultravioletten Licht mit a) CHCl3 unter Bildung von 1,1,1-Trichlornonan b) CBrCl3 unter Bildung von 1,1,1-Trichlor-3-bromnonan. Formulieren Sie die einzelnen Schritte der Mechanismen dieser Reaktionen. 3. Eine Frischhaltefolie wird durch radikalische Copolymerisation von 1,1- Dichlorethen und Chlorethen hergestellt. Schlagen Sie eine Formel vor. 4. Geben Sie die Ozonolyseprodukte von a) Cyclopenten und b) 3- Methylcyclopenten an. 5. Beschreiben Sie einfache chemische Tests, die zwischen einem Alken und einem Alkan unterscheiden. 6. Geben Sie die einzelnen Schritte der Chlorhydrinbildung aus cis-2-Buten an (Beachten Sie dabei den Angriff des Alkens an das Halogen und den folgenden nucleophilen Angriff an jedem der beiden Kohlenstoffatome.). b) Führen Sie dasselbe mit trans-2-Buten durch. c) Bitte geben Sie die Stereochemie der Produkte mit Hilfe der Begriffe threo und erythro an. 7. Weisen Sie den Verbindungen E bis H ihre absoluten Konfiguration und ihre Kennzeichnung nach dem R/S-System zu. a) (R)-HOCH2CHOHCH=CH2 + kaltes alkalisches KMnO4 → E (optisch aktiv) + F (optische inaktiv), E und F sind HOCH2CHOHCHOHCH2OH b) (S)-1-Chlor-2-methylbutan + Li, dann +CuI → G c) G + (S)-1-Chlor-2-methylbutan → H 8. Die radikalische Chlorierung von (S)-(+)-1-Chlor-2-methylbutan liefert insgesamt sechs Fraktionen mit der Zusammensetzung C5H10Cl2. Zwei Fraktionen sind optisch inaktiv, die übrigen vier sind optisch aktiv. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Verbindungen jeder Fraktion. Erklären Sie in jedem Fall die optische Aktivität oder Inaktivität. 9. Skizzieren Sie die Darstellung von folgenden Verbindungen aus 2-Butin und begründen Sie: a) cis-2-Buten b) trans-2-Buten c) meso-2,3-Dibrombutan d) racemisches threo-3-Chlor-2-butanol e) meso-2,3-Butandiol f) rac-2,3-Butandiol g) 2-Butanon 10. Erläutern Sie die einzelnen Schritte der Synthese von Propin, ausgehend von den folgenden Verbindungen unter Verwendung der erforderlichen anorganischen und organischen Reagenzien. a) 1,2-Dibrompropan b) Propen c) 1-Propanol d) 1,1-Dichlorpropan e) Acetylen 11. Welche Struktur besitzt Calciumcarbid? Gibt es einen anderen Namen für diese Verbindung? Was passiert bei der Reaktion mit Wasser? 12. Muscalur ist der Sexuallockstoff der gewöhnlichen Hausfliege. Geben Sie anhand der folgenden Synthese die Struktur von Muscalur (und der Zwischenprodukte A und B) an. n-C13H27C CH + n-BuLi A (C15H27Li) A + n-C8H17Br B (C23H44) B + H2, Lindlar-Katalysator Muscalur (C23H46) 13. Nennen Sie die Strukturen und Namen der organischen Produkte die aus einer Umsetzung von 1-Butin mit den folgenden Verbindungen hervorgehen sollten: a) 1 mol H2, Ni b) 2 mol Br2 c) 1 mol HCl d) Ag+ danach + HNO3 e) LiNH2 danach + C2H5Br f) C2H5MgBr danach + H2O 14. Für die Addition zweier Äquivalente Br2 an 2-Butin sind folgende Fragen zu beantworten: a) Wie lauten die Reaktionsgleichungen? b) Wie wirken sich die ersten beiden Bromatome auf die Reaktivität der Doppelbindung aus? c) Wie beeinflußt dies die Konkurrenz von 2-Butin und 2,3-Dibrom-2-buten um das Halogen? d) In welchem Verhältnis müßten die Reaktionspartner eingesetzt werden, um die Umsetzung auf die erste Stufe zu begrenzen? e) Würden Sie 2-Butin in eine Lösung von Brom in CCl4 einleiten oder die Bromlösung zu einer Lösung von 2-Butin tropfen?
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